James Ensor is één van de meest originele en bizarre kunstenaar in de Belgische kunstgeschiedenis. Aan het begin van zijn carrière schildert hij interieurs met welgestelde burgers, bekend als de zogenaamde ‘burgersalons’. Dankzij de Brusselse kunstkring Les XX maakt hij kennis met het irrationele symbolisme van de Franse kunstenaar Odilon Redon. De kartonnen carnavalsmaskers, die Ensors moeder in de winkel verkocht, vormen een interessante inspiratiebron voor de uitbouw van een zeer persoonlijke beeldentaal. De Oude dame met maskers is hoogstwaarschijnlijk in eerste instantie opgevat als een portret. Ensor herwerkt het portret door toevoeging van talrijke maskers, die de sfeer grondig wijzigen. In 1891 verschijnt het werk op de tentoonstelling van Les XX in Brussel, deze keer onder de titel Le théâtre des masques of Bouquet d’artifice. De Oude dame met maskers getuigt van een merkwaardig contrast tussen de zachte en rustige uitstraling van de vrouw en de grimmige, dreigende maskers rond haar.
